Klingt für mich nach irgendwelchen Cookie Problemen. Ist ja wohl auch ziemlich komisch eingestellt weil "cookies löschen wenn sitzung beendet wird" und diese CleanUp Tools sind nicht Standard.
Grad diese CleanUp Tools können schonmal einiges kaputt machen. In der Regel funktioniert das Woltlab da schon zuverlässig, auch mit mehreren paralelen Sessions von verschiedenen Rechnern / Geräten aus.
Aber wenn da immer cookies gelöscht werden und so, das kann schonmal Probleme machen. Ich würde daher das Problem eher auf der User Seite suchen, sonst wären hier wohl auch ein paar mehr mit dem Problem.
Probier doch mal die Cookies komplett zu blockieren, dann müsste JEDER link ein SessionID Parameter dran haben (also die URLs oben in der Leiste haben alle so lange IDs hinten dran), die sonst im cookie gespeichert ist. Es kann schonmal sein das gewissen Plugins mal vergessen die Session ID hinten dran zu hängen wenn der User keine Cookies erlaubt, dann wird eine zweite Session eröffnet und die alte fliegt raus.
Teste das mal ohne Cookies zu erlauben, damit das Woltlab mit den Session IDs in den Links arbeitet, ich denke dann funktioniert alles !?!?